La popularité de Yahoo! augmentant, de nouveaux services sont offerts transformant petit à petit l'annuaire Web en portail d'où l'utilisateur peut s'adonner à toutes les activités associées avec l'Internet. On y trouve le service Yahoo! Mail (comportant un carnet d'adresse, un calendrier et un bloc-notes), un client de messagerie instantanée, l'hébergement de listes de diffusion, des jeux en ligne, des weblogs avec Yahoo! 360° et des chats, mais aussi des portails d'information variés (économie, actualités, sports, etc.). Beaucoup de ces services reposent, au moins en partie, sur des services indépendants que Yahoo! a acquis au fil du temps - tel que l'hébergeur GeoCities, eGroups ou Rocketmail. Beaucoup de ces acquisitions sont controversées et peu populaires auprès de certains utilisateurs, Yahoo! modifiant les termes du service. La société prétend par exemple posséder des droits intellectuels sur le contenu des serveurs, ce que les anciennes sociétés ne faisaient pas.

La société s'étend entre 1996 et 2001 à de nombreux territoires en Europe, Asie et Amérique du Sud. La concurrence de certaines jeunes pousses locales reste rude pour Yahoo! dans certains pays, et Yahoo! se retirera peu à peu des marchés scandinaves, et ne s'impose à Taïwan que grâce à l'acquisition du portail local Kimo. Yahoo! en Español, au départ visant l'ensemble de l'Amérique latine (Yahoo! Mexico et Yahoo! Argentina seront lancés par la suite), se recentre au début des années 2000 sur l'audience hispanisante américaine, notamment à travers des partenariats avec Univision.

À la fin 2002, Yahoo! commença discrétement à améliorer ses services de recherche en acquérant des technologies concurrentes. En décembre 2002, la société acquiert Inktomi et, en juillet 2003, Overture Services, Inc., et par ce biais les moteurs de recherche tels qu'AltaVista et AlltheWeb. Le 18 février 2004, Yahoo! abandonne les résultats fournis par Google et revient à sa propre technologie de recherche (Yahoo! Search technology, YST) qui inclut (depuis mars 2005) les vidéos. Le 25 mars 2004, Yahoo! acquiert le moteur de comparaison de prix Kelkoo.

En octobre 2005, Yahoo! et Microsoft décident de rendre interopérables leurs logiciels de communication instantanée, Yahoo! Messenger et MSN Messenger. Il s'agit d'une stratégie qui aurait été invraisemblable encore deux ans auparavant.

En décembre 2005, Yahoo! lance Yahoo! Answers (en français Yahoo! Questions/Réponses), un site collaboratif permettant aux utilisateurs de poser des questions à la communauté qui y répond directement.

Le 18 juin 2007, Jerry Yang reprend le poste de CEO, après que Terry Semel ait démissionné de ce rôle.